Page 107 - الكيمياء كتاب الطالب للصف 12 الفصل 2
P. 107
بلاطلا باتك :يناثلا يساردلا لصفلا - رشع يناثلا فصلا - ءايميكلا
(π) ياب طباورل تانورتكلإ ةعبرأ نلآا دجوي ثيح ،نيزنبلا يف ةزكرمتملا ريغ تانورتكللإا ةقلح لتخت ،ةوطخلا هذه يف
.نوبرك تارذ سمخ ىلع ةرشتنم ةبجوم ةنحشو
لكشب C—H ةطبارلا رسكنت امدنع ةيناثلا ةوطخلا يف مات لكشب ةزكرمتملا ريغ ةقلحلا ةداعتسا متت ،كلذ عم
يف (π) ياب طباورلا ماظن ىلإ C—H ةيمهاستلا ةطبارلا يف نيَدوجوملا نيَنورتكللإا لاك ه ّ جوتيف ،سناجتم ريغ
تانورتكلإ ةتس دوجول لادبتسلاا لعافت يف يتامورلأا يئايميكلا رارقتسلاا نيزنبلا ةقلح ديعتستو ،نيزنبورتينلا
.تسلا نوبركلا تارذ ىلع ةرشتنم
متي ذإ ،نيزنبلا ةقلح نم 4 وأ 2 عقوملا ىلع ورتينلا ةعومجم لحت ،ىرخأ ليكلأ تانيرأ يأ وأ نيزنب ليثيم ةنرتن دنعو
.نيزنبلا ةقلحب ةرشابم ةطبترم نوكت تانورتكللإل ةحنام تاعومجم يأ لبق نم نيَعقوملا نيذه طيشنت
لاؤس
:نيزنبلا ليثيم ةترتن ةيلمع حيضوتل هاندأ ةلداعملا مادختسا نكمي ٤
C H CH + HNO H SO 4 ____+____ ةلداعملا لمكأ .أ
2
6 5 3 3
.أ ةيئزجلا يف تجتن يتلا لادبتسلاا ةيداحأ ةجتانلا داوملا ّمس .ب
)تفارك-لديرف لعافت( (Acylation) ةليسلأاو (Alkylation) ةلكللأا
مساب يمس يذلاو ،Friedel-Crafts reaction تفارك-لديرف لعافت ّدعُي ةيملع تاحلطصم
ّ ُ
.يليفورتكللإا لادبتسلاا تلاعافت نم هافشتكا نيَذللا نيَّيئايميكلا نيَمِلاعلا
Friedel- تفارك-لديرف لعافت
ةجتان ةدام ريضحتل ام نيرأ بيكرت رييغت ىلإ اًنايحأ نويئايميكلا جاتحي
يليفورتكللإا لادبتسلاا وه :Crafts
ةلعافتملا داوملا وأ فيظنتلا داوم عينصت كلذ ىلع ةلثملأا نمو ،ةديدج ليسأ ةعومجم وأ ليكلأ ةعومجمب
رثكأ فرعُي يذلاو ،نيثيإ لينيف يلوبلا لثم ،ةيكيتسلابلا داوملا ريضحتل ةمزلالا .نيزنب ةقلح ىلع
لادبتسلا تفارك-لديرف لعافت مادختسا مهنكمي اذل ،نيريتس يلوبلا مساب يئايميك لعافت :Alkylation ةلكللأا
(–CH ) ليثيملا ةعومجم لثم ،ليكلأ ةعومجمب نيزنبلا ةقلح يف نيجورديهلا ىلع ليكلأ ةعومجمب لادبتسلال
3
:هاندأ نيبّكرملا يف امك ،(–C H ) ليثيلإا ةعومجم وأ .نيزنب ةقلح
5
2
CH CH 3 CH 3
2
نيزنب ليثيإ نيزنب ليثيم
ريضحتل ناكلأونيجولاه ىلإ زافح لماعك موينموللأا ديرولك ةفاضإب متتو .Alkylation ةلكللأا ةيلمعلا هذه ىمستو
:ةيتلآا ةلداعملا قفو ،نيزنب ليكلأ
CH CH 3
2
نيخست
+ CH CH Cl AlCl 3 + HCl
2
3
نيزنب ليثيإ
H C O 106
3
C
+ CH COCl + HCl
3
AlCl 3
