Page 104 - الكيمياء كتاب الطالب للصف 12 الفصل 2
P. 104
)٢( تانوبركورديهلا تاقتشم :ةنماثلا ةدحولا
ةنحشب ةنوحشم اهلعجيف ،Br ءيزجلا يف ىرخلأا موربلا ةرذ نم تانورتكللإا بحس ىلإ يدؤي يذلا رملأا ،موينموللأا
2
.ليفورتكللإا كلذب اًنّوكم ،ةبجوم ةيئزج
:ةيتلآا ةلداعملا يف حضوم وه امك ،Br نويتاك ةئيه ىلع نوكي ليفورتكللإا نأب ضارتفلاا نكميو
+
δ+ δ– _
+
Br Br AlBr 3 Br + ]AlBr [
4
ثيح ،Br نويتاكلا بذجب "تانورتكللإاب ةينغلا" نيزنبلا ةقلح موقت ىلولأا ةوطخلا يف ةيملع تاحلطصم
+
يف حضوم وه امك موربلا نويتاك ىلإ نيزنبلا ةقلح نم تانورتكللإا نم جوز حنم متي يليفورتكللإا لادبتسلاا
نأ رّكذت .هاندأ Electrophilic substitution يليفورتكللإا لادبتسلاا لعافت ثودح ةيلآ :Electrophilic substitution
:يتلآا قفو تانورتكللإا جوز ةكرح حضوي ينحنملا مهسلا وأ ةرذب ةرذ لادبتسا وه
ىرخأ تارذ ةعومجمب
H Br Br نم يئادتبلاا موجهلا دعب
1 ةوطخلا 2 ةوطخلا صقن هيدل ميسج لبق
Br + + - + HBr + AlBr 3 .تانورتكللإاب
]AlBr [
4
ياب طباورل تانورتكلإ ةعبرأ نلآا دجوي ثيح ،نيزنبلا يف ةزكرمتملا ريغ تانورتكللإا ةقلح لتخت ةوطخلا هذه يف
.نوبرك تارذ سمخ ىلع ةرشتنم ةبجوم ةنحشو (π)
لكشب C–H ةطبارلا رسكنت امدنع ةيناثلا ةوطخلا يف مات لكشب ةزكرمتملا ريغ ةقلحلا ةداعتسا متت ،كلذ عمو
نيَنورتكللإا لاك ه ّ جوتيف ،)رشع يداحلا فصلا تاناكلأونيجولاهلاو تانوبركورديهلا ئدابم ةدحو( سناجتم ريغ
نيجورديهلا ديمورب نّوكتيو ،نيزنبوموربلا يف (π) ياب طباورلا ماظن ىلإ C–H ةيمهاستلا ةطبارلا يف نيَدوجوملا
ةرشتنم تانورتكلإ ةتس دوجول لادبتسلاا لعافت يف يتامورلأا يئايميكلا رارقتسلاا نيزنبلا ةقلح ديعتستو .(HBr)
.تسلا نوبركلا تارذ ىلع
ديرولك لثم ،زاّفح لماع دوجوبو ةفرغلا ةرارح ةجرد دنع نيزنبلا ىلإ رولكلا زاغ خض متي امدنع هباشم لعافت ثدحيو
فرعُيو ،HCl نيجورديهلا ديرولكو C H Cl نيزنبورولك اذه يليفورتكللإا لادبتسلاا لعافت نم جتنيو .AlCl موينموللأا
6 5 3
.نيجولاهلل نلاقان امهنأب نيَلعافتلا نيذه يف نامدختسملا ،AlCl و AlBr نازافحلا نلاماعلا
3 3
،)لينيفلا( نيزنبلا ةقلح يف 4 وأ 2 عقوملا ىلع نيجولاهلا ةرذ لحت ،ىرخأ ليكلأ تانيرأ يأ وأ نيزنب ليثيم ةنجله دنع
.نيزنبلا ةقلحب ةرشابم ةطبترم نوكت تانورتكللإل ةحنام تاعومجم يأ لبق نم نيَعقوملا نيذه طيشنت متي ذإ
نم طولخم نّوكتي دق ،زافح لماعك يئاملالا موينموللأا ديرولك مادختساب ،رولكلا زاغ عم نيزنب ليثيم لعافتي امدنعف
:ةيتلآا ةلداعملا قفو نيتجتان نيتدام
CH 3 CH 3 CH 3
Cl
AlCl 3
2 + 2Cl 2 + + 2HCl
Cl
نيزنب ليثيم -2- ورولك- 1 نيزنب ليثيم - 4 - ورولك - 1
CH 3 )نيولوتورولك - 2( )نيولوتورولك - 4(
CH
3
AlCl 3
+ Cl 2 + HCl
10٣
Cl
