Page 135 - الكيمياء كتاب الطالب للصف 11 الفصل 2
P. 135

تاناكلأونيجولاهلاو تانوبركورديهلا :ةعساتلا ةدحولا


                                                                                           ةيملع تاحلطصم

           ليكلأ ةعومجم ىلع يوتحيو ةبجوم ةنحش لمحي ينوبركورديه طيسو :Primary carbocation يلوأ ينوبرك نويتاك

                                          .اًرارقتسا ةينوبركلا تانويتاكلا عاونأ لقأ وهو ،(C+) نوبركلا ةرذب ةطبترم ةدحاو
           يَتعومجم ىلع يوتحيو ةبجوم ةنحش لمحي ينوبركورديه طيسو :secondary carbocation يوناث ينوبرك نويتاك
                                                                              .(C+) نوبركلا ةرذب نيَتطبترم ليكلأ
           تاعومجم ثلاث ىلع يوتحيو ةبجوم ةنحش لمحي ينوبركورديه طيسو :Tertiary carbocation يثلاث ينوبرك نويتاك

                                          .اًرارقتسا ةينوبركلا تانويتاكلا عاونأ رثكأ وهو ،(C+) نوبركلا ةرذب ةطبترم ليكلأ
           نإ  لاقيف  .ام  ةيمهاست  ةطبار  لوط  ىلع  تانورتكللإل  ئفاكتملا  ريغ  كراشتلا  :Inductive effect  يثحلا ريثأتلا

           ةبذاجلا  تاميسجلا نأ نيح يف ،اًبجوم اًيثح اًريثأت كلتمت ، ً لاثم ليكلأ ةعومجمك ،تانورتكللإل ةحناملا تاميسجلا
                                                  .اًبلاس اًيثح اًريثأت كلتمت ، ً لاثم رولكلا وأ نيجسكلأا ةرذك ،تانورتكللإل


                                                                                                       لاثم


           :يتأي امك ططخملا ىلإ ةينحنملا مهسلأا فضأ  :3 ةوطخلا      ديموربل ةيليفورتكللإا ةفاضلإا لعافت ثودح ةيلآ مسرا   .2
                                                                           .نيتويب - 2 - سيس ىلإ نيجورديهلا
           يتلا (H) ةرذ وحن C═C ةيئانثلا ةطبارلا فصتنم نم
                       .(δ+) ةبجوملا ةيئزجلا ةنحشلا لمحت                                          : ّ للحا

                                                             .نيتويب - 2 - سيسل ةعسوملا ةغيصلا مسرا :1 ةوطخلا
           لمحت يتلا (Br) ةرذ وحن H–Br ةطبارلا فصتنم نم
                            .(δ–) ةبلاسلا ةيئزجلا ةنحشلا     لكشب اهمسرل يفكي امب ةليوط طباورلا لعجا
                                                                               .قحلا تقو يف حضاو
                           CH 3      CH 3
                              C    C
                                                                              CH 3      CH 3
                           H         H
                                                                                 C   C
                             δ+  H                                            H         H


                             δ–  Br                          ،نيتويب - 2 -سيس نم برقلاب H–Br مسرا :2 ةوطخلا
                                                             مهس مسر نم نكمتتل يفكي امب اًديعب نكلو
           جوز  نم  ا ًمئاد  نوكي  ينحنملا  مهسلا  هاجتا  نأ  رّكذت
                                                                         .نيَئيزجلا نيب ةلوهسب  ٍ نحنم
           امإ تانورتكللإا جوز نوكي نأ نكميو .ةرذ وحن تانورتكللإا
                         .ةطبار نمض وأ ةرذلا ىلع اًدرفنم ا ً جوز   نوكت  نأ  بجي  ،تانورتكللإاب  ةينغ  ةيئانثلا  ةطبارلا  نلأو
                                                             ةرذ يأ ،(HBr) يف ةيئابرهك ةيبلاس لقلأا ةرذلل ةهجاوم
           مسرب لعافتلا ثودح ةيللآ ةيلاتلا ةلحرملا أدبا :4 ةوطخلا

                                                                                               .نيجورديهلا
                         .نّوكتملا ينوبركلا نويتاكلا
                                                               (H)  لمحت  ثيحب  H–Br  ةطبارلا  ىلإ  ةيبطقلا  فضأ
                                 :يلي امك كلذب مايقلا نكمي
                                                             ةنحشلا  (Br)  لمحتو  ،(δ+)  ةبجوملا  ةيئزجلا  ةنحشلا
           ةيئانثلا ةطبارلا لادبتساب نكلو ،ىرخأ ةرم نيكللأا مسر
                                                                                       .(δ–) ةبلاسلا ةيئزجلا
                                        .ةيداحأ ةطبارب        CH 3      CH 3
           اًءزج تناك يتلا نوبركلا يَترذ ىدحإ ىلإ (H) ةرذ ةفاضإ      C  C

                                    .ةيئانثلا ةطبارلا نم
                                                              H         H
           تناك يتلا ىرخلأا نوبركلا ةرذ ىلإ ةبجوم ةنحش ةفاضإ
                      .ةيئانثلا ةطبارلا نم يناثلا ءزجلا لثمت    δ+ H

                                                                δ–  Br



            133
   130   131   132   133   134   135   136   137   138   139   140