Page 133 - الكيمياء كتاب الطالب للصف 11 الفصل 2
P. 133

تاناكلأونيجولاهلاو تانوبركورديهلا :ةعساتلا ةدحولا


                                                           :يتلآا وحنلا ىلع لعافتلا ثودح ةيلآ لسلست حرش نكميو
         ةطبارلا وحن اًبذجنم )δ+( ةبجوملا ةيئزجلا ةنحشلا لمحي يذلا (HBr) نيجورديهلا ديمورب ءيزجلا فرط نوكي   .1

                                                                             .ةينورتكللإا ةفاثكلا تاذ ةيئانثلا
         . ٍ نحنم مهس مادختساب كلذ ليثمت متيو ،)5-8 عوضوملا( سناجتم ريغ لكشب C═C يف )π( ياب ةطبارلا رسكنت  .2

         ةديدج ةيمهاست ةطبار نيوكتل )ليفورتكللإا( H نيجورديهلا ةرذ وحن )π( ياب ةطبارلا تانورتكلإ جوز كرحتي  .3
                                    .ةيئانثلا ةطبارلا نم تانورتكللإا جوز نادقف ةجيتن ينوبرك نويتاك نّوكتيو .C–H

         ىرخأ ةرم كلذ ليثمت متيو ،سناجتم ريغ لكشب ا ً ضيأ (Br)و (H) نيب ةدوجوملا ةطبارلا رسكنت ،هسفن تقولا يف  .4

                        –
                     .(Br ) ديمورب نويأ ىلإ لوحتت يتلا موربلا ةرذ وحن ةطبارلا تانورتكلإ جوز كرحتيف ، ٍ نحنم مهسب
                         .ةبجوملا ةنحشلا يذ ينوبركلا نويتاكلا ىلإ ةبلاس ةنحش لمحي يذلا ديموربلا نويأ بذجني   .5
         ) ٍ نحنم مهسب كلذ حضوي( ينوبركلا نويتاكلا ىلإ تانورتكللإا نم درفنم جوز حنمب (Br ) ديموربلا نويأ موقي  .6
                                                                                      –
                                                        .ناثيإوموربلا ءيزج نّوكتيـف .C–Br ةديدج ةطبار نيوكتل

         نأ (Br ) لثم يبطق ريغ ءيزجل نكمي فيك نكلو ،ليفورتكلإك ،(HBr) نيجورديهلا ديمورب كلسي فيك اًقباس تفرع
              2
                                                                                       ؟ا ً ضيأ ليفورتكلإك لعافتي

         جوز عفدب C═C ةطبارلا لوح ةعفترملا ةينورتكللإا ةفاثكلا ةقطنم موقت ،نيثيلإا ءيزج نم موربلا ءيزج برتقي امدنع

         ةبجوم برقلأا (Br) ةرذ لعجي ام اذهو ؛C═C ةطبارلا ىلإ برقلأا (Br) ةرذ نع اًديعب Br─Br ةطبارلا يف تانورتكللإا
                           .ةيليفورتكللإا ةفاضلإا هذه ثودح ةيلآ )8-٩( لكشلا حضوي . ً لايلق ةبلاس دعبلأا (Br) ةرذو  ً لايلق


                                     H      H         H   H            H   H
                                                                                          ثودح ةيلآ  ٨-٩ لكشلا
                                      C   C    →  H   C   C  H  →   H  C   C  H
                                                          +                             ةيليفورتكللإا ةفاضلإا لعافت
                                     H      H         Br               Br Br
                                        Br δ+            Br –                                  .نيثيلإا ىلإ موربلل
                                                                  ناثيإومورب يئانث-2،1
                                        Br δ–
         نويأ نّوكتيف ،سناجتم ريغ لكشب Br–Br ةطبارلا رسكنت موربلاو نوبركلا يترذ نيب ةديدجلا ةطبارلا نّوكت ءانثأو

         .ناثيإومورب يئانث - 2،1 بكرملا كلذ نم جتنيو ،اًيئايميك طشنلا  طيسولا ينوبركلا نويتاكلا مجاهي يذلا (Br ) ديموربلا
                                                                                                   –
          CH     H         CH H              CH  H
                              3
                                               3
             3
         لثم ،ةلثامتملا ريغ تانيكللأا نيب ثدحي يذلا لعافتلا نم جتنت يتلا ةيوناثلاو ةيسيئرلا ةجتانلا داوملا حرش نكميو
            C   C        H  C C +  H       H  C  C H
         ةيلآ يف ح ّ ضوملاو نّوكتملا ينوبركلا نويتاكلا رارقتسا ةجرد ىلإ عوجرلاب نيجورديهلا تاديلاهو نيبوربلا لعافت
                 H
          H δ+
                            H
                                                  Br
                                              H
              H              Br –
            δ−                                                   .)٩-٩ لكشلا( ةيليفورتكللإا ةفاضلإا لعافت ثودح
              Br
                       يوناث نيوبرك نويتاك                                 ليوأ نيوبرك نويتاك
          CH 3   H         CH 3  H           CH 3  H  )ب(     CH 3  H          CH H             CH 3  H   )أ(
                                                                                 3
            C   C        H  C +  C  H      H  C  C  H           C  C        H   C C +  H      H  C   C H
           H   δ+  H            H             Br  H           H δ+  H           H                H   Br
              H               Br  –        نابوربومورب-2         H              Br –          نابوربومورب-1
               δ−                                               δ−
              Br                                                 Br
                                         )ةيسيئر ةتجان ةدام(                                 )ةيوناث ةتجان ةدام(
                                                                               CH
                                                                                   H
                           نيبوربلا ىلإ نيجورديهلا ديموربل ةيليفورتكللإا ةفاضلإا لعافت ثودح ةيلآ  ٩-٩ لكشلا  CH 3  H
                                                             CH
                                                                    H
                                                                                 3
                                                                3
                                                                            H
                                                                                   C
                                                                                      H
                                                                                C
                          .يوناث ينوبرك نويتاك نيوكت )ب ( ،يلوأ ينوبرك نويتاك نيوكت )أ( .)لثامتم ريغ نيكلأ( H  C  C  H
                                                                   C
                                                               C
                                                                                 +
                                                              H   δ+  H            H             Br  H
                                                                 H               Br –
            131                                                  Br δ−
   128   129   130   131   132   133   134   135   136   137   138